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Propile
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top
In mwcgchimica organica, il mwcwpropile è il nome cumulativo di due mwdagruppi funzionali mwdqisomeri derivanti dal mwdgpropano per rimozione di un atomo di mwdwidrogeno.cite-ref-1[1] È quindi un mwfagruppo alchilico la cui mwfqformula chimica è –Cmwfg3Hmwfw7. È un gruppo con tre atomi di carbonio ed è quindi il terzo alchile dopo il mwgametile e l'mwgqetile. Il suo simbolo è mwggPr.cite-ref-2[2]

A seconda della posizione nella catena da cui si rimuove l'idrogeno, del generico propile esistono due differenti mwiaisomeri:cite-ref-3[3]

• 1-propile (normal propile o mwjwn-propile, simbolo: mwkamwkqn-Pr), se l'atomo di idrogeno è rimosso da un mwkgcarbonio terminale della catena (–CHmwkw2-CHmwla2-CHmwlq3);
• 2-propile (o mwlwiso-propile, simbolo: mwmamwmqi-Pr), se l'idrogeno è rimosso dal carbonio centrale (–CH(CHmwmg3)mwmw2).

L'mwnqn-propile, è un alchile primario, dato che si congiunge al resto della molecola con un C primario, dando luogo ad esempio all'mwngn-propanolo unendosi con un mwoaossidrile; per motivo analogo, l'isopropile è un alchile secondario e con l'ossidrile dà luogo all'mwoqisopropanolo.

Contents

Note

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Struttura elettronica

La differenza di energia tra il propano ed il mwpqn-propile (1-propile) è di circa 98 kCal/mol, mentre quella tra il propano ed l'iso-propile (2-propile) è di circa 94,5 kCal/mol. Ciò significa che l'iso-propile è più stabile del n-propile.
Infatti, analizzando la struttura elettronica, nel mwpwn-propile, l'elettrone subisce un'interazione con il protone del carbonio centrale (mwqaiperconiugazione) che stabilizza la molecola. Tuttavia nell'iso-propile (che presenta l'mwqqelettrone spaiato sul carbonio centrale) le interazioni di iperconiugazione sono due e cioè con due protoni dei due carboni esterni, le due interazioni stabilizzando maggiormente la molecola rispetto al mwqgn-propile.

Nomenclatura

Una molecola a cui è legato il gruppo propile assume il prefisso di mwrqpropil-, come indicato dalla nomenclatura mwrgIUPAC per gli mwrwalchili.

Ad esempio, l'mwtgacetato di propile rappresentato a destra è un mwtwestere. Il gruppo propile è rappresentato a sinistra, legato ad un gruppo mwuaacetato.

Note

cite-note-11. mwvwT. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, mwwaOrganic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p.mwwq 65, mwwgISBNmwww 978-1-118-13357-6.
cite-note-22. mwya(mwyqmwygEN) mwywmwza3.3: Alkyl Groups, su mwzqChemistry LibreTexts, 3 maggio 2015. mwzgURL consultato il 13 ottobre 2024.
cite-note-33. mwagDaniel R. Bloch, mwawmwbaOrganic Chemistry Demystified, McGraw-Hill, 2006, p.mwbq mwbg67, mwbwISBNmwca 0-07-148710-7.

Voci correlate

• mwdqMetile
• mwdwEtile
• mweqButile
• mwewPentile

Altri progetti

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• Wikizionario
• Wikimedia Commons

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su propile